Как сторожевой пункт Серпухов возник ещё при первых московских удельных князьях. Впервые он упоминается в духовной грамоте московского князя Ивана Калиты в 1339 году. Древняя Русь тогда была пленницей и данницей татаро-монголов. Исчезали под развалинами города, уничтожались и уводились в плен жители, осквернялись храмы. Во все времена Русь оберегала Пресвятая Божья Матерь, к Её милости прежде всего обращались русские люди: «Матерь Божия, спаси землю Русскую!» На Серпуховской земле при Ордынском нашествии за короткий срок было построено два монастыря, посвященных Божьей Матери. В 1360 году – в честь Владычицы Богородицы – Введенский владычный женский монастырь, основанный Святителем Алексием Московским, и построенный по его указанию преподобным Варлаамом Серпуховским, ставшим его первым настоятелем. В 1374 году – по заказу серпуховского князя Владимира Храброго и с благословения преподобного Сергия Радонежского был основан Высоцкий Богородицкий Серпуховской мужской монастырь. На протяжении нескольких столетий оба монастыря подвергались нападениям врагов, разрушались и заново отстраивались. В Высоцком в 1381 году был построен каменный собор Покрова Пресвятой Богородицы – в честь победы на Куликовом поле. Вплоть до эпохи Ивана Грозного серпуховские обители оставались одними из самых бедных на Руси. Лишь с конца XVI века, когда Серпухов примкнул к городам, верным московскому царю, они начали подниматься. Постепенно из укрепленного военного пункта Серпухов превращался в мирный торговый город. В XIX веке оба монастыря стали уже благоустроены и известны в России. Немалую роль в этом сыграла и явленная 1878 году и ставшая чудотворной икона Божьей Матери «Неупиваемая чаша», через которую Божья Матерь исцеляет страждущих от недуга пьянства.